相约2000年

新加坡富家女陈惠惠（胡忻 饰），因不满父母为她安排的婚姻而在婚礼当天离家出走，前往上海寻找爷爷奶奶当年的真爱传奇。在机场，陈惠惠偶而结识了香港青年陈大宝（陈小春 饰），他正准备凭自己与朋友阿土（梁智强 饰）发明的一个手提电话信号加强器去上海打拼一条生财之路。大宝外表古惑，内心实则火热，当他在飞机上听...说了惠惠的遭遇后，决定做她的免费向导，帮助她在上海找到旧日的回忆。但他与空姐乐蓓（柯蓝 饰）之间莫名其妙的冲突又让惠惠对他半信半疑。飞机到上海后，惠惠不小心丢了心丢了所有的现金和信用卡，而大宝则被人骗去了发明没得到一分钱。走投无路之下。大宝只好去投靠上海的朋友小康（周杰 饰）……